正當《胡佛》在美國引起爭議的時候，在世界的另一邊，萊昂納多和布蕾克將要面臨他們短暫羅曼史的最大挑戰。

2011年8月，萊昂納多前往澳大利亞開始拍攝《了不起的蓋茨比》，因為導演魯赫曼選擇了在他家鄉（而不是美國）來拍這部耗資1.5億美元的史詩電影。而只要魯赫曼能將拍攝地從美國轉換到澳大利亞，澳大利亞政府就會向片方提供40％的退稅政策，還會從他們的電影促進基金中撥出資金提供給片方，如此“划算”的事魯赫曼自然不會拒絕。而作為回報，電影將預計為新南威爾士州帶來1.2億美元的經濟收入。

《了不起的蓋茨比》被看作是美國最偉大的文學作品之一，而很多人認為1974年版電影中的兩位主演羅伯特·雷德福和米亞·法羅是不可能被超越的。儘管如此，魯赫曼（他的電影《羅密歐與朱麗葉》獲得了超出預期的成功）認為當今的經濟環境決定了現在正是拍攝這個故事的最好時機，因為這個故事的主題就是對富人階級生活方式的批判。事實上迪卡普里奧也持有同樣的觀點，他幾乎立刻就投入到了這個神秘的富豪角色（傑伊·蓋茨比）之中。

“我認為這是一場悲劇，蓋茨比是一個理想主義者，他試圖實現‘美國夢’。他決定很快富有起來，”他說，“當然，都是因為對黛西的愛。但是有趣的是，看看現在的世界，我們曾經生活在‘咆哮的20年代’，現在這一切都開始崩潰了。”

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