正當韋維爾忙於調兵遣將的時候。不幸的訊息接連傳來：城郊的軍火儲備庫被華人起義軍攻佔；通往城區的公路大橋也已經掌握在華人起義軍手中；新加坡警察總局被起義軍搗毀；新加坡總督府和市政府也陷落了，總督大人波普漢爵士和市政府成員已經成了俘虜；更為可怕的是，起義軍居然拉來了火炮，攻下了戒備森嚴的獅子山城堡，原本關押在裡面的華人社團重要頭目已經被放了出來，這些人目前已經直接參與到起義的指揮當中來。

為了不讓“暴亂”進一步擴大，英軍在匆匆忙忙完成了集結之後便從兩個方向展開了進攻，兩路英軍分別由本特納中將和博帕姆中將指揮。本特納指揮英軍試圖奪回被起義軍佔領的公路大橋，然後突入市區，但由於起義軍加強了大橋的防禦，英軍數度衝上了大橋，最終都被起義軍趕了回去，直到天黑，英軍始終未能奪回大橋。氣急敗壞的本特納下令挑燈夜戰，但澳大利亞士兵的夜戰水平顯然比不上土生土長的起義軍，黑夜使李恩菲爾德步槍的覘孔式瞄準具幾乎完全喪失了作用，起義軍的衝鋒槍卻大發神威，夜間發動刺刀衝鋒的袋鼠們遭到了比白天更加沉重的打擊，而沒有取得實質性進展。

本特納中將的進攻受挫，博帕姆中將那裡的進展也同樣不順利。在一開始的戰鬥中，英軍憑藉強大的炮火摧毀了起義軍在城郊構築的簡易陣地。順利突進了市區，但起義軍抓緊時間在街道上建築了大量的街壘，並且利用街道兩旁的樓房建築作掩護，同進入市區的英軍展開了激烈的巷戰，使英軍每前進一步都要付出巨大的傷亡代價，戰鬥持續到了天黑，已經突入城區的英軍無法立足，被迫逃走。英軍試圖奪回新加坡的第一次聯合總攻就這樣慘遭失敗。

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